Antigamente, o acesso a esta fajã era feito a partir de São Tomé (Monteiros), por uma descida de cerca de quatro quilómetros. Inicialmente por carreiros e trilhos, como é o caso do caminho dos Grotões, posteriormente por caminhos em que apenas passavam os carros de bois e a partir dos anos 60 por uma estrada, onde passam automóveis, sendo esta a atual via de acesso à fajã.

    No séc. XVI a fajã de São João desenvolveu-se bastante devido à sua ribeira. Esta mantinha um caudal equilibrado e constante durante todo o ano, dando origem aos primeiros moinhos de água na fajã. Assim, estes moinhos trabalhavam noite e dia para moerem o milho vindo do Topo, Urzelina, Ribeira Seca, Calheta e sobretudo da ilha do Pico trazido em pequenas embarcações. Estes moinhos eram particulares, e cada pessoa que lá fosse moer tinha que entregar uma parte da farinha ao dono.

    A fajã foi várias vezes saqueada por piratas argelinos, sendo as de maior dimensão em 1625 e 1686. Nesta última, como não encontraram resistência saquearam casas e a Ermida, destruindo assim a antiga imagem de São João. Quando surgiam piratas a população refugiava-se nos Grotões, local de difícil acesso e levavam consigo tudo o que podiam (alimentos, roupas, loiças).

    O carnaval era muito vivido nesta fajã, com “guerras” de água e farinha, as crianças iam de casa em casa com um “espeto de cana” pedir filhoses e à noite dançava-se nos bailes.

    Esta fajã dispôs de uma escola primária, promovida pelos moradores no ano de 1920. Continha também duas mercearias e um posto do correio.
    Nesta fajã tocava-se o búzio para avisar a população da chegada de uma embarcação. Todos se dirigiam ao cais para ajudarem na varação dos barcos, assim tinham direito a algum pescado. Era também tocado como forma de comunicação, alertando para quando alguém chegava à fajã.

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