Em 1891 esta fajã albergava cerca de 111 habitantes. Já em 1950 a era ocupada por 133 pessoas e a Caldeira de Cima habitada por 31. Desta forma, a fajã possuía uma escola primária, dividida por sexos. A partir de 1978 existiu o primeiro ciclo da telescola, extinguindo-se pelo sismo de 1980.

    Em 1960 foi inaugurado o posto público do telefone e posteriormente a rede elétrica, alimentada por um gerador. Existiu também nesta fajã duas mercearias a funcionar em simultâneo, que vendiam um pouco de tudo e uma taberna. Na Caldeira de Cima laboravam sete moinhos de água (azenhas) que hoje já não existem vestígios. Os moradores da fajã abasteciam-se com água dos treze poços de baixa-mar e dos diversos chafarizes. Existiam também os “fios de lenha” por onde descia o alimento para os animais e algumas lenhas. Hoje, apenas um desses fios está em funcionamento.

    A fajã foi muito rica em pastagens para gado de carne e para vacas leiteiras. O leite das mesmas era transportado para o posto da Fajã Redonda e anos mais tarde, para o posto da Caldeira de Cima para produção de manteiga.

    A Caldeira foi bastante atingida pelo sismo de 1 de Janeiro de 1980. Os seus habitantes foram todos retirados da fajã, por um helicóptero da Força Aérea Portuguesa, pois todos os acessos da fajã ficaram destruídos. Muita da população emigrou, outra fixou-se noutros locais da ilha. No entanto, passado algum tempo, as pessoas começaram a regressar aos poucos, melhorando os acessos e reconstruindo as casas danificadas. Hoje é um ícone turístico da ilha de São Jorge e do nosso Concelho, trazendo turistas de todo o mundo à fajã. É também um santuário de surf e bodyboard, trazendo muitos amantes destas modalidades à fajã.

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